Op een volgepakt Sportpark Jaspers zocht Heracles Almelo vanaf de eerste minuut naar een opening om de defensie van FC Winterswijk te doorbreken en via de linkerkant lukte dat. Ruben Roosken snelde tot twee keer toe voorbij zijn directe tegenstander en tweemaal had de linksback een goede voorzet in petto. In eerste instantie kreeg Thomas Bruns een kopkans, maar zijn inzet ging over het doel van FC Winterswijk-doelman Matthijs Ebbers. De tweede kopkans was voor Jizz Hornkamp. Hij leek wel binnen te knikken, maar zijn kopbal zeilde vlak langs het doel.
Eersteklasser FC Winterswijk hield knap stand en bleef compact staan. Heracles Almelo had moeite om de defensie te slechten. Na een dik half uur probeerden de Almeloërs het via een snelle combinatie tussen Thomas Bruns en Juho Talvitie. Laatstgenoemde dribbelde vanaf de rechtervleugel het strafschopgebied in, maar hij vond het zijnet. Heracles Almelo drukte door en met een volle bezetting in het zestienmetergebied leek een doelpunt een kwestie van tijd. Mario Engels kreeg de bal vanuit de kluts voor zijn voeten en haalde van dichtbij uit. Echter liet doelman Ebbers zien over uitstekende reflexen te beschikken.
Op slag van rust kreeg FC Winterswijk een mogelijkheid op een verrassende openingstreffer. Na een snelle counter probeerde Giovanni Malawau het van grote afstand. Timo Jansink, de doelman die officieel debuteerde voor Heracles Almelo, zag de bal echter ruim over zijn doel vliegen.
Op jacht naar de openingstreffer
Met drie wijzigingen in de ploeg betrad Heracles Almelo het veld voor de tweede helft van het bekerduel. De ploeg van Erwin van de Looi moest flink aan de bak om plaatsing voor de volgende ronde veilig te stellen. Eén van de nieuwe namen in de tweede helft was die van Lorenzo Milani. De linksback begon bedrijvig aan de wedstrijd en zijn komst leverde meteen gevaar op. Milani stoomde op aan de linkerkant en hij had een goede voorzet in huis. De Italiaan vond Hornkamp en hij leek de eerste treffer van de avond binnen te koppen, ware het niet dat doelman Ebbers een openingstreffer voorkwam met een fantastische redding.
Na een ruim uur voetballen was het verzet van FC Winterswijk gebroken en viel dan toch de Almelose openingstreffer. Juho Talvitie haalde van afstand uit en met een lage schuiver in de hoek liet hij Ebbers ditmaal kansloos: 0-1. De ban werd gebroken en Heracles Almelo probeerde de voorsprong uit te bouwen, maar pogingen van onder meer Jizz Hornkamp stuitten op de Winterswijkse doelman.
In de slotfase werd invaller Suf Podgoreanu nog gevaarlijk bij het Winterswijkse doel, echter leverde dat geen treffer op. De thuisploeg probeerde met een slotoffensief een verlenging af te dwingen, al hielden de Heraclieden de weg naar het doel van Jansink gesloten. Het treffen op Sportpark Jaspers eindigde zodoende in een 0-1 overwinning voor Heracles Almelo, waardoor de Almeloërs verzekerd zijn van een plaats in de tweede ronde van de TOTO KNVB Beker.
FC Winterswijk – Heracles Almelo: 0-1
66. Juho Talvitie (0-1)
Opstelling FC Winterswijk: Ebbers, Mulder (78. Veltkamp), Hartgerink, Grevers (72. Dingemans), Veldhuis, Harmsen, Malawau (65. Klein Tank), Jansen (46. Redeker), Memic (62. Pepa), Te Winkel (78. Piek), Koenders
Opstelling Heracles Almelo: Jansink, Benita (46. Wieckhoff), Leerdam, Hoogma (61. Mesik), Roosken (46. Milani), De Keersmaecker, Bruijn, Bruns (46. Podgoreanu), Talvitie (85. Van Oorschot), Hornkamp, Engels (72. ’t Zand)