Heracles Almelo speelt in de eerste ronde van het TOTO KNVB bekertoernooi uit tegen Roda JC.
In de historie van het bekertoernooi stonden beide ploegen slechts een keer tegenover elkaar. Dat was op 19 april 2008 in Almelo. Het betrof een wedstrijd in in de halve finales. Heracles Almelo nam in de zeventiende minuut een voorsprong dankzij Gonzalo Gacia-Garcia maar nauwelijks een minuut later stond het gelijk via Marcel Meeuwis.
Roda JC kwam tien minuten na de rust op voorsprong door een goal van Willem Janssen. De 2-2 van Ricky van den Bergh viel tien minuten voor tijd. In de aansluitende verlenging werd niet gescoord zodat strafschoppen de beslissing moesten brengen. Srdjan Lakic mikte daarbij op de paal en zijn misser kwam Heracles Almelo duur te staan. Roda JC verzilverde alle strafschoppen en won de serie met 3-5..
Het was de zesde en tot nu laatste keer dat Roda JC de bekerfinale haalde. In 1997 en 2000 ging de beker mee naar Kerkrade. Het vorige seizoen reikte de formatie tot de tweede ronde. In de eerste ronde werd FC Den Bosch in Zuid-Limburg met 2-1 aan de kant gezet. In de tweede ronde bleek Go Ahead Eagles in Deventer met 2-0 te sterk.
De tweede ronde in het seizoen 2021/2022 was ook het eindstation voor Heracles Almelo. Na een overwinning op ASWH (1-3) in de eerste ronde bleek AZ in Alkmaar te sterk: 4-1.
