Heracles Almelo speelt in de tweede ronde van de TOTO KNVB Beker uit tegen AZ. Het wordt de vierde keer dat beide ploegen elkaar treffen in het bekertoernooi en voor de vierde keer is Alkmaar de plaats van handeling.
Het eerste treffen dateert van 28 oktober 1999 en betrof een wedstrijd in de derde ronde. AZ won met 2-0 dankzij de doelpunten van John Bosman (36ste minuut) en Fernando Ricksen (90ste minuut).
Heracles Almelo werd in het seizoen 2008/2009 in de tweede ronde gekoppeld aan AZ. Op 23 september 2008 trok AZ met 3-0 aan het langste eind. Hector Moreno opende al snel de score en in de tweede helft wisten ook Mounir El Hamdaoui en Graziano Pelle het net te vinden.
22 maart 2012
Het derde bekerduel zou een historische worden. Heracles Almelo trof AZ deze keer in de halve finales. Everton Ramos da Silva opende in de zevende minuut de score met een rake kopbal maar de thuisclub draaide de zaken in de 20ste en 22ste minuut om dankzij Adam Maher en Johann Berg Gudmundsson. De 2-2 van Kwame Quansah viel halverwege de tweede helft en daarmee was de verlenging een feit.
Heracles Almelo sloeg diep in de zinderende verlenging toe dankzij drie invallers. De eerste, Marko Vejinovic, zette de tweede, Thomas Bruns, in de 110de minuut vrij voor Esteban. Bruns schoof de bal uiterst beheerst langs de doelman. De middenvelder zou in de slotminuut op zijn beurt de assist verzorgen voor de derde invaller. Ninos Gouriye voltrok het vonnis en stelde de eerste en enige bekerfinale veilig.
2021-2022
AZ mocht vanwege Europese verplichtingen de eerste ronde overslaan. Heracles Almelo beleefde op 26 oktober een moeizame avond in Hendrik-Ido-Ambacht. ASWH leek lange tijd een verlenging uit het vuur te slepen maar in de slotfase werd het verschil gemaakt: 1-3. Rai Vloet scoorde twee keer en de derde treffer was een eigen doelpunt. Luuk Admiraal trof het doel namens de thuisclub.
