Heracles Almelo neemt het in de eerste ronde van de TOTO KNVB-beker op tegen Telstar. De clubs troffen elkaar tot nu toe twee keer en beide keren bekerde Heracles Almelo verder.
De eerste wedstrijd dateert van 4 december 1990 en betrof een zogeheten tussenronde. Telstar nam in Almelo na zes minuten een voorsprong dankzij John van den Hoogenband. Folkert Velten tekende een half uur later voor de gelijkmaker. De bezoekers namen drie minuten na de rust opnieuw een voorsprong door een treffer van Jerrel Hasselbaink en zes minuten later scoorde Edward Reuser de 2-2. Heracles wist in de laatste twintig minuten door te drukken. Folkert Velten scoorde nog twee keer en Marco Waslander bepaalde vijf minuten voor tijd de eindstand op 5-2.
Het tweede treffen vond plaats op 27 september 2007 in Velsen en deze keer was het een wedstrijd in de tweede ronde. Telstar destijds spelend onder de naam Stormvogels/Telstar nam na vijf minuten een voorsprong dankzij Jordy van Wijk. Heracles Almelo boog de achterstand nog voor de rust om in een voorsprong door twee doelpunten van Everton Ramos da Silva (29ste en 40ste minuut). In de tweede helft werd er niet meer gescoord.
Heracles Almelo oefende in de aanloop naar dit seizoen tegen Telstar. Dit duel vond plaats op 25 augustus en eindigde in 4-0. De wedstrijd begon curieus met een rode kaart voor Redouan Taha wegens hands op de doellijn. De speler kreeg geen rood maar moest wel worden vervangen door Yael Liesdek. De aansluitende strafschop werd door Adrian Szöke benut. Robin Pröpper verdubbelde na ruim een half uur de marge en in de tweede helft wist Delano Burgzorg ook twee keer het net te vinden. De vleugelspeler benutte na 50 minuten een strafschop en rondde acht minuten later een langlopende aanval af.
