Heracles Almelo neemt het in de tweede ronde op tegen FC Dordrecht. Het wordt de eerste keer dat de ploegen elkaar treffen in het bekertoernooi sinds de invoering van het betaalde voetbal.
Heracles Almelo bereikte de tweede ronde dankzij een spectaculaire zege op RKC Waalwijk (4-3). Cyriel Dessers (2x) en Silvester van der Water (2x) namen de Almelose treffers voor hun rekening. Darren Maatsen, Sylla Sow en Clint Leemans troffen het doel voor de gasten.
FC Dordrecht klopte in de eerste ronde MVV Maastricht met 3-1. Anass Achahbar was de gevierde man met zijn drie treffers. Thijmen Goppel scoorde namens de gasten. In de drie voorgaande bekertoernooien sneuvelde FC Dordrecht steeds in de eerste ronde. In het seizoen 2016/2017 was Sparta Rotterdam met 3-1 te sterk. Het jaar daarop werd er bij GVVV met 1-0 verloren en in het seizoen 2018/2019 won Almere City FC in eigen huis met dezelfde cijfers.
De laatste wedstrijden tussen Heracles Almelo en FC Dordrecht dateren van het seizoen 2014/2015. De wedstrijd in Almelo werd gespeeld op 12 december 2014 en eindigde in 1-1. Ryan Koolwijk openden na drie minuten de score. Oussama Tannane wist in de 72ste minuut een penalty te verzilveren.
Heracles Almelo wist op 4 april 2015 vervolgens te winnen in Dordrecht. Bryan Linssen opende na acht minuten de score. FC Dordrecht boog de achterstand echter snel om door de treffers van Everon Pisas en Joris van Overeem. De 2-3 kreeg in de tweede helft vorm dankzij de doelpunten van Wout Weghorst en Bryan Linssen.
