Heracles Almelo speelt in de zevende ronde van de competitie een uitwedstrijd tegen FC Twente. De derby stond vijftien keer op het programma in de Eredivisie en een keer in de Eerste Divisie. De balans op het hoogste niveau is twee zeges, een gelijkspel en twaalf nederlagen. Het duel in de Eerste Divisie leverde een remise op.
Het eerste duel tussen beide streekgenoten vond plaats op 5 september 1965. FC Twente boekte in het Diekman Stadion die dag zijn eerste zege in het betaalde voetbal: 4-1. Chris Hartjes zette Heracles nog wel op voorsprong maar daarna maakte de thuisclub de dienst uit. Dais ter Beek, Issy ten Donkelaar, Hans Roordink en Egbert ter Mors namen de treffers voor hun rekening.
In het seizoen 1983-1984 speelden beide ploegen in de Eerste Divisie. Op 21 augustus 1983 eindigde de derby in 1-1. FC Twente kwam al snel op voorsprong dankzij Billy Ashcroft. John ter Mors tekende een kwartier voor tijd voor de gelijkmaker. Twee seizoenen later werd er gewonnen in Enschede. Op 22 september 1985 werd het 0-3 door de doelpunten van John ter Mors (2x) en Hendrie Krüzen.
Het duurde vervolgens twintig jaar voordat de derby weer in ere zou worden hersteld. De wedstrijd van 5 maart 2006 ging met 2-0 verloren. Martin Pieckenhagen stopte in dit duel nog een strafschop van Blaise N’Kufo maar kon niet verhinderen dat Sharbel Touma en Patrick Gerritsen het verschil maakten. De editie van 8 april 2007 eindigde in 1-1. Heracles Almelo nam na een kwartier spelen een voorsprong door een wonderschone lob van Igor Gluscevic. De gelijkmaker kwam na ruim een half uur tot stand door een schuiver van Karim El Ahmadi.
Na dit gelijkspel volgde er een serie van vier nederlagen. Heracles Almelo kwam op 8 februari 2008 in de 72ste minuut op voorsprong dankzij een fraaie stiftbal van Gonzalo Garcia-Garcia. De thuisclub kwam echter terug door de doelpunten van Eljero Elia en Blaise N’Kufo. Op 18 oktober van hetzelfde jaar was Darl Douglas in de 22ste minuut dicht bij een treffer maar de lat fungeerde als spelbreker. Marko Arnautovic en Eljero Elia scoorden in de slotfase wel en tekenden voor de eindstand van 2-0. De editie van 3 februari 2010 kende dezelfde uitslag. Bryan Ruiz en Blaise N’Kufo namen deze keer de treffers voor hun rekening. De wedstrijd van 19 januari 2011 eindigde in 5-0. Marc Janko fungeerde als beul door vier keer te scoren. Luuk de Jong wist eveneens het net te vinden.
Heracles Almelo wist deze reeks op 10 februari 2012 te doorbreken. De 2-3 kwam tot stand door twee doelpunten van Everton Ramos da Silva. Darl Douglas tekende voor de derde treffer. Luuk de Jong trof twee keer doel namens de thuisclub.
Heracles Almelo was op 14 december van dat zelfde jaar opnieuw te gast in de Grolsch Veste. FC Twente won met 3-2 door de doelpunten van Nacer Chadli, Edwin Gyasi en Luc Castaignos. Marko Vejinovic en Thomas Bruns tekenden voor de Almelose treffers.
De editie van 17 januari 2014 eindigde in 3-1. Quincy Promes, Luc Castaignos en Dusan Tadic scoorden namens de thuisclub. Mark Uth trof doel namens Heracles Almelo dat het duel met tien man moest uitspelen na een rode kaart voor Jeroen Veldmate. Het duel van 23 januari 2015 eindigde in 2-0. Jesus Corona en Bilal Ould-Chikh namen in het laatste half uur de treffers voor hun rekening. De editie van 15 januari 2016 eindigde in 4-0 dankzij de doelpunten van Cinedu Ede (2x), Hakim Ziyech en Hidde ter Avest.
De ontmoetingen in 2017 brachten eveneens geen resultaat. Het duel van 20 januari werd na tien minuten beslist door een treffer van Joachim Andersen. Heracles Almelo keek in de editie van 29 september al na twee minuten tegen een achterstand aan dankzij een treffer van Frederik Jensen. Paul Gladon scoorde vlak na de rust de gelijkmaker. De beslissing viel een kwartier voor tijd door een vrije trap van Danny Holla.