Heracles Almelo speelt in de drieëntwintigste ronde van de Eredivisie een uitwedstrijd tegen VVV-Venlo. Dit duel stond tot nu toe zeven keer op het programma. De balans is twee zeges en vijf nederlagen.
Het eerste duel dateert van 10 mei 1986. VVV won met 3-1 dankzij de doelpunten van Frank Verbeek, Remy Reynierse en Peter Corbijn. Rudy Metz kon pas in de slotfase iets terugdoen voor Heracles.
De tweede krachtmeting vond plaats op 27 januari 2008 en eindigde in een eclatante 0-5 voor Heracles Almelo. De doelpunten werden gescoord door Srdjan Lakic (2x), Mark Looms, Gonzalo Garcia-Garcia en Igor Gluscevic.
VVV won vervolgens drie keer op rij. De editie van 13 september 2009 eindigde in 1-0 door een vroeg doelpunt van Sandro Calabro Bijna een jaar later, op 14 augustus 2010, stond dezelfde eindstand op het scorebord. Deze keer was Ruud Boymans de matchwinner. De wedstrijd van 25 februari 2012 eindigde in 3-1. Uche Nowfor, Yanic Wildschut en Robert Cullen scoorden namens de thuisclub. Lerin Duarte nam het Almelose doelpunt voor zijn rekening.
Het duel van 16 maart 2013 eindigde in een Almelose zege: 0-2. Na ruim een uur spelen brak Everton Ramos da Silva de score open en niet later maakte Mike te Wierik de tweede treffer. De laatste ontmoeting dateert van 24 december 2017. VVV-Venlo won met 3-1 dankzij drie treffers van Lennart Thy. Reuven Niemeijer benutte namens Heracels Almelo een strafschop.