Heracles Almelo neemt het in de eerste ronde van het TOTO KNVB bekertoernooi op tegen FC Den Bosch. Het wordt de vijfde keer dat beide teams een bekerduel tegen elkaar spelen. Heracles Almelo wist de Bosschenaren twee keer uit te schakelen. 

Het eerste duel werd gespeeld op 19 oktober 1969 en betrof een duel in de eerste ronde. FC Den Bosch won aan de Bornsestraat met 0-1 dankzij een eigen doelpunt van Rob Groener. 

De tweede krachtmeting vond plaats op 16 januari 1982 in Den Bosch. De Brabanders leken ook hier aan het langste eind te trekken dankzij de treffers van Roger Schouwenaar (2x) en Arie Romijn. Heracles had twee keer gescoord dankzij Hans Bossink en Hendrie Krüzen. De tweede van Bossink in de slotminuut betekende echter verlenging. De derde van Bossink in de 120ste minuut betekende kwalificatie voor de kwartfinales: 3-4. 

Het derde bekerduel was een wedstrijd in de derde ronde. FC Den Bosch trok op 28 oktober 1992 in De Vliert aan het langste eind: 2-0. Jos van Eck benutte halverwege de eerste helft een penalty en Dirk-Jan Derksen trof vlak voor de rust het doell. 

Bekerwedstrijd nummer vier vond plaats in het Polman Stadion en was een wedstrijd in de achtste finales. FC Den Bosch bleek op 16 januari 2008 een taaie tegenstander en Nyron Wau trof in de beginfase de paal. Heracles Almelo zou pas in de slotfase toeslaan dankzij een fraaie vrije trap van Gonzalo Garcia Garcia: 1-0.